Syn Winstona Churchilla. Nieudany następca legendy

Urodzony w 1911 roku Randolph otrzymał najlepsze możliwe wykształcenie, jakie Wielka Brytania mogła zaoferować. Najpierw elitarny Eton College, potem prestiżowy Christ Church w Oksfordzie. Wszystko wskazywało na to, że młody Churchill podąży ścieżką wytyczoną przez ojca i dziada, Randolpha Spencera.

Rzeczywistość okazała się jednak brutalna. Mimo trzech nieudanych prób wejścia do parlamentu, dopiero w 1940 roku udało mu się zdobyć mandat poselski w okręgu Preston. Zasiadał w Izbie Gmin zaledwie pięć lat i nigdy więcej nie zdołał tam powrócić. Dla kogoś, kto marzył o fotelu premiera, była to porażka nie do zniesienia.

Paradoksalnie to właśnie Randolph przekonał ojca, by odrzucił oferowany mu tytuł księcia Londynu. Młody Churchill wciąż żywił nadzieję na wielką karierę polityczną, a tytuł para zamknąłby mu drogę do premierostwa. Winston posłuchał syna, choć obaj musieli wiedzieć, że te marzenia nigdy się nie spełnią.

Jeśli polityka Randolphowi nie wyszła, to wojna dała mu okazję do prawdziwego bohaterstwa. W 1941 roku uzyskał rangę majora w 4 pułku huzarów i został oficerem wywiadu na Bliskim Wschodzie. Jednak najbardziej dramatyczny epizod jego służby rozegrał się trzy lata później na Bałkanach.

W 1944 roku Randolph wraz ze swoim przyjacielem, słynnym pisarzem Evelynem Waughiem, został wysłany z tajną misją do Jugosławii. To, co miało być rutynowym zadaniem wywiadowczym, zamieniło się w walkę o przetrwanie. Obaj Brytyjczycy cudem uniknęli niemieckiej niewoli i dotarli do kwatery partyzantów marszałka Tity.

Przez kilka miesięcy walczyli ramię w ramię z jugosłowiańskimi bojownikami, przeżywając między innymi atak niemieckich wojsk spadochronowych. Po powrocie do Londynu Churchill i Waugh sporządzili obszerny raport dokumentujący prześladowania duchownych przez oddziały komunistyczne. Minister spraw zagranicznych Anthony Eden schował dokument do szuflady, przedkładając brytyjskie interesy nad prawdę o zbrodniach. Randolph otrzymał za tę misję Order Imperium Brytyjskiego, ale gorzki smak politycznego cynizmu pozostał z nim na zawsze.

Po nieudanych próbach powrotu do parlamentu w 1945, 1950 i 1951 roku Randolph musiał znaleźć inną drogę życiową. Na szczęście odziedziczył po ojcu coś więcej niż polityczne ambicje – talent pisarski. W latach trzydziestych był cenionym dziennikarzem, a po wojnie zwrócił się ku literaturze faktu.

Jego książki nie stroniły od kontrowersji. Publikacja o upadku Anthony’ego Edena z 1959 roku była rozrachunkiem z politykiem, który przed laty ukrył jego raport o zbrodniach w Jugosławii. Pisał też o walkach frakcyjnych w Partii Konserwatywnej i historii brytyjskiej arystokracji. Jego styl był ostry, bezkompromisowy, czasem wręcz napastliwy.

Największym przedsięwzięciem literackim Randolpha stała się jednak oficjalna biografia ojca, rozpoczęta w 1966 roku, rok po śmierci Winstona. Zdążył napisać tylko dwa tomy, obejmujące lata 1874-1914. Dzieło dokończył po jego śmierci historyk Martin Gilbert, tworząc monumentalną ośmiotomową biografię.

Współcześni opisywali Randolpha jako człowieka trudnego. Rozpieszczony przez ojca, porywczy, ze skłonnością do nadużywania alkoholu. 

Jego pierwsze małżeństwo z Pamelą Digby zakończyło się rozwodem w 1946 roku, choć para miała syna, którego nazwano Winston na cześć dziadka. Drugie małżeństwo z June Osborne trwało dłużej i przyniosło córkę Arabellę, która założyła później fundację charytatywną dla dzieci.

Randolph Churchill zmarł na atak serca 6 czerwca 1968 roku, mając zaledwie 57 lat. Spoczął obok rodziców i rodzeństwa w kościele św. Marcina w Bladon, niedaleko rodowego gniazda Churchillów. Jego życie było ciągłą walką z cieniem wielkiego ojca – walką, której nie mógł wygrać, ale którą prowadził z uporem godnym swojego nazwiska.