Chłopak ze Zbaraża
Klaczkiwski urodził się 4 listopada 1911 roku w Zbarażu, na terenie ówczesnej Galicji Wschodniej. Źródła ukraińskie nie są zgodne co do jego pochodzenia społecznego. Według jednej wersji był synem biednego chłopa, według innej – urzędnika bankowego.
Uczył się w ukraińskim gimnazjum w Stanisławowie, a następnie rozpoczął studia prawnicze na Uniwersytecie Jana Kazimierza we Lwowie. Najprawdopodobniej ich nie ukończył. Odbył również obowiązkową służbę w Wojsku Polskim, a później pracował w ukraińskich spółdzielniach handlowych w Zbarażu i Stanisławowie.
Do Organizacji Ukraińskich Nacjonalistów wstąpił prawdopodobnie podczas studiów. Jesienią 1937 roku został zatrzymany przez polską policję pod zarzutem działalności antypaństwowej, lecz po krótkim pobycie w więzieniu zwolniono go z powodu braku dowodów. W 1938 roku działał w zarządzie ukraińskiego Towarzystwa Sportowego "Sokił" w Zbarażu.
Po zajęciu wschodnich ziem II Rzeczypospolitej przez Związek Sowiecki kierował młodzieżowymi strukturami OUN w Stanisławowie. 10 września 1940 roku został aresztowany przez NKWD. W styczniu następnego roku stanął przed sądem we Lwowie w tak zwanym procesie 59 członków OUN. Skazano go na śmierć, lecz wyrok zamieniono później na dziesięć lat więzienia.
Po niemieckim ataku na Związek Sowiecki Klaczkiwski wydostał się na początku lipca 1941 roku z więzienia w Berdyczowie. Dotarł następnie do Lwowa i ponownie włączył się w działalność banderowskiej frakcji OUN.
Droga do dowodzenia UPA
Na początku 1942 roku kierownictwo OUN-B powierzyło mu funkcję prowidnyka na północno-zachodnich ziemiach ukraińskich, obejmujących Wołyń i Polesie. Wraz z referentem wojskowym Wasylem Iwachiwem uczestniczył w tworzeniu banderowskich oddziałów partyzanckich, które wiosną 1943 roku przyjęły nazwę Ukraińskiej Powstańczej Armii.
Za symboliczny początek zorganizowanej rzezi wołyńskiej uznaje się napad na kolonię Parośla. 9 lutego 1943 roku sotnia Hryhorija Perehiniaka "Dowbeszki-Korobki" zamordowała tam co najmniej 155 Polaków.
W marcu i kwietniu 1943 roku kilka tysięcy ukraińskich policjantów służących wcześniej Niemcom zdezerterowało i zasiliło szeregi UPA. W powiatach sarneńskim i kostopolskim rozpoczęły się wówczas systematyczne napady na polskie osady. W czasie Wielkiego Tygodnia doszło do skoordynowanego uderzenia na skupiska ludności polskiej we wschodniej części województwa wołyńskiego.
Już 25 marca 1943 roku Taras Boroweć, zwany Bulbą, oskarżył w liście przywódców OUN-B o mordowanie polskich rodzin i palenie zabudowań. Jego protest nie powstrzymał jednak eskalacji zbrodni.
13 maja 1943 roku Wasyl Iwachiw zginął w starciu z Niemcami. Po jego śmierci Klaczkiwski przejął niepodzielną kontrolę nad banderowskimi siłami partyzanckimi na Wołyniu.
Wołyń w ogniu
W czerwcu 1943 roku Klaczkiwski przekazywał podległym dowódcom ustne rozkazy dotyczące likwidacji polskiej ludności. Wiadomo o tym między innymi z powojennych zeznań Jurija Stelmaszczuka "Rudego", dowódcy UPA na zachodnim Wołyniu. Zeznał on, że Klaczkiwski nakazał mu wymordowanie Polaków na terenie okręgu kowelskim.
Nie zachował się bezsporny, podpisany przez Klaczkiwskiego pisemny rozkaz rozpoczęcia ludobójstwa. O zaplanowanym charakterze akcji świadczą jednak jej skala, sposób przeprowadzenia, wcześniejsze odezwy propagandowe oraz zgodne działania oddziałów w różnych częściach Wołynia.
Kulminacja nastąpiła 11 lipca 1943 roku. Oddziały UPA, wspierane przez zmobilizowanych mieszkańców ukraińskich wsi, uderzyły tego dnia na 99 polskich miejscowości. Ataki kontynuowano również w kolejnych dniach. W całym lipcu zamordowano co najmniej 10–11 tysięcy Polaków.
Nie wszyscy działacze OUN akceptowali zastosowane metody. Podczas III Nadzwyczajnego Wielkiego Zjazdu OUN, zorganizowanego między 21 a 25 sierpnia 1943 roku w Słobodzie Złotej, Mykoła Łebed i Mychajło Stepaniak krytykowali postępowanie Klaczkiwskiego.
Większość uczestników, w tym Roman Szuchewycz oraz działacze związani z Wołyniem, stanęła jednak w jego obronie. W oficjalnych uchwałach zjazdu nie zapisano aprobaty dla mordowania Polaków, ale Klaczkiwski nie został ukarany, a metody zastosowane na Wołyniu przeniesiono później do Galicji Wschodniej.
27 sierpnia 1943 roku na mocy rozkazu numer 3 Klaczkiwski stanął na czele Głównego Dowództwa UPA. Po reorganizacji przeprowadzonej pod koniec roku został dowódcą UPA-Północ.
Śmierć Klaczkiwskiego
Po ponownym wkroczeniu Armii Czerwonej Klaczkiwski ukrywał się w lasach w rejonie Klewania. 12 lutego 1945 roku zginął wraz z dwoma ochroniarzami podczas starcia z oddziałem NKWD w uroczysku Lisnyczywka w pobliżu Orżewa.
Jego ciało przewieziono do Równego. Miejsce pochówku Klaczkiwskiego nie zostało jednoznacznie ustalone.
Na Ukrainie jest do dziś upamiętniany jako dowódca walczący o niepodległość państwa. Jego pomniki stoją między innymi w Równem i Zbarażu, a w miejscu śmierci koło Orżewa powstał poświęcony mu monument. Jego imieniem nazwano również ulice w kilku ukraińskich miastach.
Dla Polaków pozostaje jednym z głównych organizatorów ludobójstwa na Wołyniu, odpowiedzialnym za wydawanie rozkazów, w wyniku których mordowano całe rodziny – bez względu na wiek i płeć.
